Filem ini diadaptasi daripada peristiwa sebenar. Pada tahun 1933, samseng John Dillinger (lakonan Johnny Depp) dan rakan sejenayahnya John Hamilton (lakonan Jason Clark) merompak penjara dengan senjata dan berjaya menyelamatkan ahli kumpulan rompakan dari penjara Indiana, termasuk "Pretty Boy" "Flo Ed (Channing Tatum), "Baby Face" Nelson (Stephen Graham), dsb., dan bersembunyi di rumah ladang anggota polis korup Martin (John Michael Bolger). Martin memujuk Dillinger untuk bersembunyi di Chicago dan mencari perlindungan geng. Semasa beberapa siri rompakan bank, Dillinger jatuh cinta dengan kerani wanita Chicago Billie Freakett (dilakonkan oleh Marion Cotillard). Pada masa yang sama, ejen FBI Melvin Purvis (lakonan Christian Bale) dinaikkan pangkat oleh bosnya, Pengarah Hoover (lakonan Billy Crudup), dan melancarkan "perang melawan jenayah" pertama di Amerika Syarikat, China berikrar untuk menawan Dillinger dan bawa dia ke muka pengadilan. Semasa operasi, dengan kekalahan Dillinger, FBI menjadi lebih kuat...