Shish (dilakonkan oleh Will Smith) dengan tepat memahami kelemahan lelaki: apabila mereka bercinta, kerana mereka terlalu bersemangat untuk memenangi hati pihak lain, mereka akan berkelakuan kekok dan kehilangan daya tarikan mereka. Dan Shish telah menguasai satu set lengkap teori eksklusif yang boleh membantu lelaki berjaya menawan hati masing-masing pada tiga tarikh pertama Set strategi ini komprehensif dan praktikal, serta menyediakan garis panduan terperinci untuk makan, berpegangan tangan dan berciuman semasa tarikh. Kali ini pelanggan Shish ialah lelaki gemuk Abbott (Kevin James). Dia lemah lembut secara semula jadi, tetapi jatuh cinta dengan bintang wanita popular. Jadi transformasi lengkap Abbott tidak dapat dielakkan. Lebih penting lagi, dia jatuh cinta dengan wartawan susulan selebriti wanita Sarah (Eva Mendes) di tempat kerja. Pemandu temu janji ini, yang sentiasa kosong dari segi emosi, mula merasai nafas cinta. Namun, nampaknya cinta pada hakikatnya berbeza dengan apa yang biasa dia reka. Peraturan cinta yang teruji gagal memberi kesan kepadanya. Mungkin, ilmu cintanya masih jauh dari cukup mahir.