Miles (Paul Giamatti) dan Jack (Gereja Thomas Haden) adalah kawan lama Melihat bahawa Jack akan memasuki dewan perkahwinan, Miles meratapi kehidupannya yang gagal lebih-lebih lagi : Perkahwinan gagal, impian untuk menjadi seorang penulis tidak kesampaian. bekerja dalam kerjaya yang membosankan, dan usia tidak lagi muda. Miles mempunyai penyelidikan yang mendalam tentang wain, jadi mereka berdua memutuskan untuk pergi ke pangkalan pengeluaran wain di California untuk mengadakan pesta Adalah lebih baik jika mereka bertemu gerai satu malam. Sudah tentu, kedua-duanya bertemu pelayan dan rakan Asianya di California yang kaya dengan wain dan hubungan sulit Jack membuat mereka berdua teruja. Tetapi apa yang berlaku seterusnya benar-benar mengecewakan. Rancangan mereka untuk pesta itu penuh dengan halangan.