Selepas anak perempuan Will (Ryan Reynolds), Maya (Abigail Breslin) belajar pendidikan seks di sekolah, dia pulang ke rumah dan menjerit agar bapanya memberitahu kisah cintanya. Yama mahu bekerja lebih keras untuk mencari imej ibunya dalam cerita itu, walaupun ibu bapanya sudah bercerai. Pada tahun 1992, teman wanita Will yang dipisahkan buat sementara waktu, Emily (dilakonkan oleh Elizabeth Banks) datang ke New York sendirian untuk mengembangkan kerjayanya sendiri. Beliau adalah ahli pasukan kempen yang membantu Clinton bertanding jawatan presiden. Will bercita-cita tinggi, tetapi kerjayanya tidak selancar yang dibayangkan. Begitu juga dengan cinta, Will yang kesepian membina hubungan yang samar-samar dengan pekerja kumpulan pertempuran April (lakonan Isla Fisher) dan wartawan berita Charmaine (lakonan Rachel Weisz akhirnya, dia juga membina hubungan dengannya , yang juga menipu, akhirnya putus cinta. Walaupun selepas Will kemudian bertapak di New York dan mempunyai syarikat sendiri, dia masih berkeliaran di antara tiga wanita ini.