Bianca (Larisa Oleynik) diiktiraf oleh seluruh sekolah sebagai bayi kekasih, tetapi sebenarnya, dia tidak pernah bertemu pun - bapa Bianca sangat tegas dengan anak perempuannya, dan lelaki hanya boleh menjauhkan diri daripadanya. Di bawah bantahan berterusan anak perempuannya, bapa akhirnya membuat "konsesi" dan mengisytiharkan bahawa Bianca boleh pergi dating selagi kakaknya Kate (Julia Stiles) juga pergi. Selepas mendengar berita itu, Cameroon (Joseph Gordon-Levitt), yang meminati Bianca, bertekad untuk mencari seseorang yang boleh dating dengan Kate walau dalam apa cara sekalipun. Selepas banyak pilihan, dia menemui Patrick (Heath Ledger) untuk mendapatkan bantuan. Kate adalah raksasa di mata semua orang. Dia kelihatan sinis dan tidak berpuas hati dengan semua orang dan segala-galanya. Adakah cabaran yang tidak pernah berlaku sebelum ini untuk membuat tarikh itu berjalan lancar, atau adakah ia satu tugas yang mustahil?