Pada tahun 1940-an, bekas juara tinju Mickey Cohen (dilakonkan oleh Sean Penn) adalah bos kumpulan paling berkuasa di Los Angeles Semasa menjalankan pelacuran, perjudian dan aktiviti lain, dia merasuah polis dan hakim Los Angeles untuk melakukan kejahatan dan mendominasi di Los Angeles. . Pegawai polis Los Angeles John O'Mara (Josh Brolin) membenci kejahatan dan tidak pernah takut kepada Micky Dia baru sahaja memusnahkan salah satu sarang pelacurannya. Kali ini, Sheriff Los Angeles Bill Parker memutuskan untuk melancarkan pertempuran yang menentukan terhadap Micky Dia meminta John untuk mengatur pasukan rahsia dengan matlamat untuk membasmi Micky. Atas cadangan isterinya, John menemui rakannya Jerry (Ryan Gosling) di balai polis, yang juga teman lelaki kepada kekasih Micky, Grace (Emma Stone, penembak tajam Max Kennard yang juga membenci kejahatan ; bekas pegawai agensi perisikan Conwell Keeler; dan perantis Max, Navidad Ramirez dari Mexico, membentuk Skuad Gangster. Mereka memasang peranti penyadap di rumah Micky, mensabotaj operasi Micky berkali-kali, dan memusnahkan banyak sarang perjudiannya. Mereka fikir mereka mempunyai peluang untuk menang, tetapi tanpa diduga pertempuran sebenar baru sahaja bermula...