Julianne (Julia Roberts) dan Michael (Dermot Mulroney) adalah pasangan kekasih kolej. Seperti kebanyakan pasangan kekasih, cinta mereka perlahan-lahan menjadi sejuk sehingga mereka menjadi kawan baik. Jadi sebelum tamat pengajian, mereka membuat perjanjian: Jika mereka masih bujang sebelum umur 28 tahun, ia akan membuktikan bahawa mereka adalah jodoh yang telah dibuat di syurga, dan mereka akan berkahwin pada masa itu. Selepas tamat pengajian, mereka berdua terus bercakap di telefon, dan Julian menganggap itu hanya persahabatan. Namun, berita perkahwinan Michael membuatkan dia tersedar dari mimpi - dia sentiasa menyayangi Michael Pada masa ini, rasa cemburu dan kesedihan yang kuat menyebabkan dia tidak dapat tidur dan tidak dapat makan. Julianne memutuskan untuk mengubah semua itu. Dia sendirian mencipta "plot" yang tidak masuk akal untuk membuat tunang Michael malu di khalayak ramai dan mengasingkan hubungan mereka. Apabila dia mendapati bahawa cinta Michael untuk tunangnya telah mengambil alih, Julianne membuat langkah gila pada perkahwinan itu, yang benar-benar menjengkelkan pengantin perempuan. Namun, keadaan berubah lagi.