Filem ini diadaptasi daripada siri buku kanak-kanak terlaris dengan nama yang sama oleh pengarang Amerika Jeff Kinney. Gray Havley (Zachary Gordon) cemas pada hari pertamanya di sekolah menengah rendah, bermati-matian cuba menonjolkan diri dan menjadi bintang dalam buku tahunan kelas. Saudara Gray Roderick (Devon Bostick) memberinya banyak nasihat untuk tidak melakukan ini atau itu, tetapi kawan baiknya Rowley Jefferson (Robert Capron) Dia tidak mengambilnya dengan serius dan terus menggunakan pakaian, kata-kata dan sikap yang sama. di sekolah rendah, yang menyebabkan Gray sakit kepala. Gray menolak pelawaan gadis Angel (Chloë Moretz) untuk menyertai akhbar sekolah dan menarik Raleigh untuk menyertai rondaan keselamatan sekolah. Gray membuat kesilapan apabila melarikan diri daripada tiga samseng yang dilanggarnya pada Halloween, tetapi tidak mempunyai keberanian untuk mengakuinya, membenarkan Raleigh untuk menyalahkan dirinya sendiri. Peristiwa-peristiwa seterusnya berkembang daripada buruk kepada lebih teruk Populariti Gray di sekolah menjunam, malah persahabatannya dengan Raleigh berada dalam bahaya...