Jenny (Gina Rodriguez) ialah seorang wartawan Jenny mempunyai semangat yang tinggi untuk profesionnya dan berharap untuk membuat beberapa pencapaian dalam bidang ini. Pada suatu hari, Jenny menerima cawangan zaitun dari majalah yang sangat terkenal, tetapi jika Jenny menerima pekerjaan itu, itu bermakna dia akan bersama teman lelakinya, Nate, yang telah berpacaran selama sembilan tahun. Lakeith Stanfield) memulakan hubungan jarak jauh. Akhirnya, Jenny memutuskan untuk pergi tanpa teragak-agak, dan Nate yang sedih memilih untuk meninggalkannya. Untuk melegakan kemurungan putus cinta, Jenny memutuskan untuk pergi ke New York untuk parti bersama dua kawan baiknya Erin (DeWanda Wise) dan Blair (Brittany Snow).