Di New York pada penghujung abad ke-18, polis masih menggunakan kaedah kuno mengendalikan kes untuk menyeksa penjenayah untuk mengeluarkan pengakuan. Anggota polis muda Ichabu Crane (lakonan Johnny Depp) mempercayai kaedah saintifik mengendalikan kes, jadi dia digemari. Dikecualikan oleh rakan sebayanya, dia dihantar ke sebuah bandar kecil bernama Sleepy Hollow untuk mengendalikan kes pembunuhan bersiri. Legenda "Headless Horseman" telah beredar di Sleepy Hollow Dikatakan bahawa dia adalah seorang tentera upahan Black Forest yang berjuang kerana dahagakan darahnya Setelah kepalanya dipenggal oleh musuh, jiwanya yang kesepian telah berkeliaran di Sleepy Hollow. Pada malam yang gelap dan ribut, dia akan menunggang kuda yang laju dan memegang kapak besar untuk memotong kepala pejalan kaki yang lalu lalang. Dalam tempoh dua bulan, tiga orang di bandar itu telah dibunuh dengan kejam. Kren berpindah ke rumah lelaki kaya tempatan Fantaso (dilakonkan oleh Michael Gambon Dia menolak legenda "Penunggang Tanpa Kepala" Bagaimanapun, orang mati satu demi satu, dan dia juga menyaksikan "Penunggang Tanpa Kepala" memenggalnya terpaksa mempercayai kewujudan lagenda tersebut dan bertekad untuk mengetahui kebenarannya. Selepas beberapa penyiasatan, Crane meletakkan syak wasangka kepada Fantasso Pada masa yang sama, cintanya yang sedang tumbuh dengan anak perempuan Fantasso, Katrina (Christina Ricci) juga dimusnahkan oleh realiti yang kejam. Sebaik sahaja Crane menyangka kebenaran telah terbongkar dan hampir meninggalkan Sleepy Hollow dalam keputusasaan, keadaan berubah yang tidak dijangka...