Adakah nasib benar-benar ditakdirkan? Pada malam Krismas yang biasa dan sibuk, Jonathan (lakonan John Cusack) dan Sarah (lakonan Kate Beckinsale) bertemu. Hanya dalam beberapa jam mengenali antara satu sama lain, mereka jatuh cinta dengan satu sama lain. Walaupun, mereka masing-masing mempunyai lingkaran hidup mereka sendiri dan pasangan mereka sendiri. Selepas mereka dengan gembira mengembara di jalan-jalan Manhattan sepanjang malam, fajar datang dan mereka terpaksa menghadapi realiti. Sarah menolak permintaan Jonathan untuk bertukar nombor dan memutuskan bahawa semuanya terserah kepada Tuhan. Beberapa tahun berlalu dengan cepat, dan mereka tidak pernah bertemu lagi. Pada masa ini, Jonathan bersedia untuk berkahwin, dan Sarah juga menerima cincin pertunangan daripada teman lelakinya. Walau bagaimanapun, buku atau poster filem boleh mengingatkan mereka tentang Malam Krismas itu beberapa tahun lalu. Menjelang perkahwinan, Jonathan mula mencari Sara dengan bergantung pada petunjuk yang ditinggalkan beberapa tahun lalu.