Elizabeth (Cameron Diaz) adalah seorang pelacur dalam hidup, tetapi pada masa yang sama dia juga mempunyai identiti lain-guru rakyat. Selepas ditinggalkan oleh bekas teman lelakinya, dia terpaksa kembali ke pekerjaan yang dia benci dan pasif di tempat kerja. Dia selalu tidak berpuas hati dengan saiz payudaranya Kali ini, dia akhirnya mengambil keputusan untuk melakukan pembedahan membesarkan payudara, tetapi sebelum itu, dia terpaksa menaikkan kos pembedahan yang mahal. Guru baharu Scott (Justin Timberlake) muncul dalam pandangan Elizabeth yang muda dan kacaknya dengan cepat menarik perhatiannya, tetapi yang lebih teruk ialah rakan sekerjanya yang kelihatan mesra, Amy (lakonan Justin Timberlake) juga jahat menghantar matanya kepadanya. Scott dan Amy bersama-sama, yang membuatkan Elizabeth sangat kecewa, tetapi Russell (Jason Segel), guru pendidikan jasmani yang telah mengejar Elizabeth, nampaknya sangat gembira mengenainya. Elizabeth, yang cintanya telah dicuri daripadanya, menumpukan seluruh tenaganya untuk menjana wang. Dia mengetahui bahawa jika markah ujian kelasnya adalah antara yang terbaik di negeri ini, dia akan menerima bonus sebanyak AS$5,700 sebagai guru kelas. Berita ini menggembirakan Elizabeth yang tertekan, tetapi pada masa yang sama, kanak-kanak yang tidak berpuas hati di dalam kelas menyebabkan dia berfikir bengkok pada jawapan kepada kertas ujian.