Di Franklin, Amerika Syarikat, pada tahun 1930-an, tiga bersaudara Bondurant Forrest (Tom Hardy), Howard (Jason Clarke) dan Jack (Shia LaBeouf) terlibat dalam perniagaan rompakan Dia menjadi berjaya dan terkenal di kawasan tempatan. Bagaimanapun, ketua geng tempatan yang sebenar ialah Floyd Banner (Gary Oldman). Bar Forrest mempunyai pelayan baharu Maggie Beauford (Jessica Chastain), dan Jack jatuh cinta dengan anak perempuan seorang paderi Bertha Minnix (Mia Wasikowska). Jack sering bermain-main dengan perkara-perkara baru dengan rakan baiknya Cricket Pate (Dane DeHaan, bagaimanapun, di mata dua abangnya, dia sentiasa kanak-kanak yang tidak boleh mengambil bahagian dalam perniagaan mereka). Pegawai polis yang baru dilantik Charley Rakes (lakonan Guy Pearce) tidak menyukai tiga beradik Bondurant dan berulang kali mencetuskan masalah. Bagaimanakah tiga beradik itu akan menghadapi cabaran itu?